薄荷脑

薄荷脑

薄荷脑也叫薄荷醇是一种有机化合物,化学式为C10H20O。薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取,白色晶体,为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分。薄荷醇一般有两种异构体(D型和L型),天然的薄荷醇主要为左旋异构体(L-薄荷醇),这里的薄荷脑一般指消旋的薄荷醇(DL-薄荷醇)。薄荷脑可用作牙膏;香水;饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻;咽;喉炎症等。其酯也可用于香料和药物。中文名薄荷脑外文名Menthol别    名薄荷冰化学式C10H20O分子量156.26500CAS登录号89-78-1EINECS登录号201-939-0危险性符号XiUN危险货物编号1888 6.1/PG 3适应症皮肤瘙痒和瘙痒性皮肤病性    状无色针状或棱柱状结晶等

目录

  1. 理化性质
  2. 计算化学数据
  3. 分子结构数据
  4. 安全信息
  5. 基本信息
  1. 编号系统
  2. 性质与稳定性
  3. 贮存方法
  4. 主要用途
  5. 10 制备
  1. ▪ 从香茅醛制造
  2. ▪ 从百里酚制造
  3. ▪ 从薄荷油制造
  4. 11 鉴别
  5. 12 药物信息

理化性质

编辑该品为薄菏油中得到的一种饱和的环状醇。又名薄荷醇、薄荷冰。易燃,燃烧充分,燃烧中无烟。该品为无色针状或棱柱状结晶或白色结晶性粉末;有薄荷的特殊香气,味初灼热后清凉;乙醇溶液显中性反应。 本品在乙醇、氯仿乙醚、液状石蜡或挥发油中极易溶解,在水中极微溶解。 [1]

计算化学数据

编辑1、 疏水参数计算参考值(XlogP):32、 氢键供体数量:13、 氢键受体数量:14、 可旋转化学键数量:15、 互变异构体数量:6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.27、 重原子数量:118、 表面电荷:09、 复杂度:12010、同位素原子数量:011、确定原子立构中心数量:312、不确定原子立构中心数量:013、确定化学键立构中心数量:014、不确定化学键立构中心数量:015、共价键单元数量:1 [1]

分子结构数据

编辑1、 摩尔折射率:47.832、 摩尔体积(cm3/mol):175.53、 等张比容(90.2K):409.84、 表面张力(dyne/cm):29.75、 极化率(10-24cm3):18.96 [1]

安全信息

编辑海关编码:2906110000危险品运输编码:UN 1888 6.1/PG 3WGK Germany:2危险类别码:R36/37/38安全说明:S36/37/39-S24/25-S36-S26RTECS号:OT0350000危险品标志:Xi [1]

基本信息

编辑中文名称:薄荷脑中文别名:(+/-)-薄荷醇;薄荷醇;2-异丙基-5-甲基环己醇;六氢百里香酚;英文名称:DL-Menthol英文别名:Menthomenthol;2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol;CAS号:89-78-1分子式:C10H20O分子量:156.26500精确质量:156.15100PSA:20.23000LogP:2.43950 [1]

编号系统

编辑CAS号:89-78-1MDL号:MFCD00001484EINECS号:201-939-0RTECS号:OT0350000BRN号:1902288PubChem号:24901226 [1]

性质与稳定性

编辑1. 左旋的为无色针状结晶。溶于乙醇,与油类互溶。具有凉的、清鲜的、愉快的薄荷特征香气,带甜的尖刺气。给人以冷的感觉,香气透发,但不够持久。口味亦是鲜清甜的凉味。2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。3. 天然存在于椒样薄荷油、日本薄荷油中,少量存在于香叶油等精油中。4. 共有12中异构体。5. 普通的晶体表面有微量的液体油和极微量的不挥发物,合成的薄荷醇是各种异构体的混合物。6.有一定毒性、刺激性和过敏性反应。 [2]

贮存方法

编辑本品应密封于阴凉处保存。 [1]

主要用途

编辑1.薄荷脑和消旋薄荷脑均用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产园,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。2.广泛用于日用香精、食用香精、烟用香精。一般在口香糖中1100mg/kg;糖果中400mg/kg;烘烤食品中130mg/kg;冰淇淋68mg/kg;软饮料中35mg/kg。3. 有杀菌和防腐作用。4.用作疗效性化妆品的特殊添加剂。用于花露水等。亦可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。用于制糖果、饮料、香料及药用。 [2]

制备

编辑

工业上从薄荷中提取薄荷油和薄荷脑采用水蒸汽蒸馏法和有机溶剂提取法,前者提取效率低,后者存在有机溶剂残留的毒性。采用超临界二氧化碳从薄荷中提取的薄荷脑(薄荷醇),则可消除上述两种方法所产生的弊端。其得率比水蒸汽蒸馏法约高5倍,比有机溶剂法约高3倍,产品保持纯天然特征,质量好,纯度高,无溶剂残留毒性,易达到出口要求,具有更好的竞争力,可以占领市场。薄荷脑可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎;枝;叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。 [1]

从香茅醛制造

利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷脑,分出左旋异胡薄荷脑,氢化生成左旋薄荷。其立体异构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。

从百里酚制造

在间甲酚铝存在情况下,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷脑立体异构体(即消旋薄荷脑;消旋新薄荷脑;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷脑)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。消旋薄荷脑可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷脑,消旋新薄荷脑,消旋异薄荷脑,比例为 6:3:1,新异薄荷脑含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷脑。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷脑;不要的右旋薄荷脑及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷脑。

从薄荷油制造

将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。 [1]

鉴别

编辑(1) 取本品1g,加硫酸20ml使溶解,即显橙红色,24小时后析出无薄荷脑香气的无色油层(与麝香草酚的区别)。(2) 取本品50mg,加冰醋酸1ml 使溶解,加硫酸6滴与硝酸1滴的冷混合液,仅显淡黄色(与麝香草酚的区别)。 [1]

药物信息

编辑【药理作用】该品与葡萄糖醛酸形成结合物在尿和胆汁中排出,各种异构体以不同量与葡萄糖醛酸结合。在狗和大鼠体内产生分子降解反应。它可以薄荷酮代谢物的形式存在。

【性状】该品在乙醇、氯仿、液状石蜡或挥发油中极易溶解,在中极微溶解。比旋度:取本品精密称定,加乙醇制成每1ml中含0.1g的溶解,依法测定,比旋度为-49度至-50度。【适应征】外用用于局部止痛,止痒,头痛,眩晕,蚊虫叮咬;滴鼻用于伤风鼻塞,吸入或喷雾用于咽喉炎;口服可以健胃。【药物相互作用】常与樟脑合用,以增强止痒效果。【用法与用量】外搽于皮肤瘙痒处,每天可多次使用。0.02~0.1g,多入片剂含服。或入醑剂软膏剂,外用涂患处。【制剂与规格】薄荷脑粉剂、软膏剂和酊剂:1%~2%。【不良反应】偶有局部刺激作用。【禁忌证】婴幼儿禁用。【贮藏】密封,置阴凉处保存。【中毒急救】由于薄荷脑对皮肤以及眼睛有刺激作用以及一定的毒性,大量使用时必须戴好手套以及安全眼镜。 1、吸入:将中毒者转移至通风处,采取一般急救措施。2、误入眼睛:按一般步骤冲洗眼睛,有必要着请咨询医师。3、皮肤接触:用清水和肥皂清洗。4、其他:咨询医师。 [2]【注意事项】勿用于眼及黏膜部位。大鼠的皮下注射致死量约为2g/kg体重,在幼儿鼻腔使用含有本品的滴鼻剂或油膏是很危险的,将会引起虚脱。词条图册更多图册薄荷脑的概述图(4)参考资料

  • 1.龚跃法,郑炎松,陈东红等编著. 有机化学. 武汉:华中科技大学出版社, 2012.02.
  • 2.薄荷脑对葛根素体外黏膜的促渗作用研究 李鹏跃; 陆洋; 杜守颖; 陈晓兰 中国药房 2012-12-12

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