非泼罗尼

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芬普尼

编辑讨论上传视频同义词 非泼罗尼一般指芬普尼芬普尼(Fipronil),分子式为C12H4Cl2F6N4OS,为农药的一种;对于甲壳类动物、蚂蚁白蚁甲虫蟑螂扁虱浮游动物,以及蜜蜂等昆虫有防治效果,因此芬普尼多用于杀虫剂使用,包括许多常见的蚂蚁、白蚁、甲虫、蟑螂、扁虱等昆虫或是宠物的跳蚤产品。[1] 杀虫剂产品形式多为颗粒、凝胶饵或液状产品。一些研究实验证实芬普尼会使动物、环境生态带来危害,也是一种致癌物质,因此目前芬普尼已被许多国禁用,包含意大利、法国、中国大陆;且目前英国、澳洲也考虑禁止使用这种特殊农药。中文名芬普尼外文名Fipronil分子式C12H4Cl2F6N4OS分子量437.2CAS号120068-37-3

目录

  1. 简介
  2. 化学成分
  3. ▪ 综述
  1. ▪ 理化性质
  2. ▪ 毒性
  3. ▪ 应用
  4. 使用方法
  1. 生产方法
  2. 禁用

简介

编辑由法国罗纳-普朗克公司开发,获中国专利授权(CN86108643),该化合物专利在2006年12月19日到期;同时,拜耳公司对芬普尼及其中间体的制备方法也在我国获得专利授权(CN95100789.0),此项专利的有效期将持续到2015年。

化学成分

编辑

综述

芬普尼,英文通用名为fipronil,化学名称氟虫腈,商品名Regent锐劲特,别名非泼罗尼。试验代号MB-46030,化学名称(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈,英文化学名:(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile,分子式:C12H4Cl2F6N4OS,分子量:437.2CAS号:120068-37-3

理化性质

纯品为白色固体,熔点200~201℃,密度1.477~1.626(20℃)。蒸气压3.7×10-7pa(20℃);分配系数(25℃)logP=4.0。水中溶解度(20℃,mg/L)1.9(蒸馏水),1.9(PH=5),2.4(PH=9);其它溶剂中溶解度(20℃,g/L):丙酮545.9,二氯甲烷22.3,甲苯3.0,己烷<0.028。在PH=5、7的水中稳定,在PH=9时缓慢水解,DT50约为28天,在太阳光照下缓慢降解,但在水溶液中经光照可快速分解。

毒性

大鼠急性经口LD50:97mg/kg,小鼠急性经口LD50:95mg/kg;大鼠急性经皮LD50:>2000mg/kg,兔急性经皮LD50:354mg/kg,大鼠吸入LC50(4小时):0.682mg/L,本品对兔眼睛和皮肤无刺激。无“三致”。野鸭LD50:>2000mg/kg;鹌鹑LD50:11.3mg/kg;鹌鹑LC50:49mg/kg,野鸭LC50:5000mg/kg。虹鳟、鲤鱼LC50(96小时):248ppm。水蚤LC50(48小时):0.19mg/L。对鱼、虾、蜜蜂、家蚕高毒。制剂SC、GR、FS、EC、WG、UL

应用

芬普尼为GABA-氯离子通道抑制剂,与现有杀虫剂无交互抗性,对有机磷、有机氯、氨基甲酸酯拟除虫菊酯等类杀虫剂已经产生抗性的或敏感的害虫均有较好的防治效果。适宜的作物有水稻、玉米、棉花、香蕉、甜菜、马铃薯、花生等,推荐剂量下对作物无药害。同时对卫生害虫的蟑螂防治也有非凡的效果,如2%神农灭蟑螂饵剂、1.1%海云灭蟑饵剂。

使用方法

编辑芬普尼杀虫谱广,具有触杀、胃毒和中度内吸作用。既能防治地下害虫,又能防治地上害虫。既可用于茎叶处理和土壤处理,又可用于种子处理。25~50g有效成分/公顷叶面喷施,可有效防治马铃薯叶甲小菜蛾、粉纹菜蛾、墨西哥棉铃象甲花蓟马等。稻田中使用50~100g有效成分/公顷可很好的防治螟虫褐飞虱等害虫。6~15g有效成分/公顷叶面喷施,可防治草原里蝗属和沙漠蝗属害虫。100~150g有效成分/公顷施于土壤,能有效地防治玉米根叶甲金针虫地老虎。250~650g有效成分/100千克种子处理玉米种子,能有效地防治玉米金针虫和地老虎。本品的主要防治对象包括蚜虫叶蝉鳞翅目幼虫蝇类和鞘翅目等害虫。是被众多农药专家推荐为代替高毒有机磷农药的首选品种之一。

生产方法

编辑目前芬普尼工业化生产合成路线主要有两条,一是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺为原料,经过重氮化得到重氮盐,再与2,3-二氰基丙酸乙酯反应得到;二是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼为原料与富马腈反应,再氧化得到产品。1.1 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要合成路线有三条:①对三氟甲基苯胺法。对三氟甲基苯胺在溶剂中直接氯化得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该法简单方便,但是对三氟甲基苯胺价格较贵,生产成本比较高,国外主要采用该法生产。②对氯三氟甲苯法。对氯三氟甲苯与二甲基甲酰胺和NaNH2在一定温度和压力下反应得到N,N-二甲基对三氟甲基苯胺,然后在光照下氯化,脱甲基并环上氯化得到目的产品。该法步骤较长,”三废”量较大。③3,4-二氯三氟甲苯法。以3,4-二氯三氟甲基苯胺为原料,与二甲基甲酰胺及氢氧化钠在压力釜中反应,在光照条件下氯化脱甲基并环上氯化得到产品。目前国内多家科研机构研究与开发此路线。此路线更趋于合理,产品质量高,”三废”量有一定减少。1.2 2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼目前研究主要方向是以对氯三氟甲基苯为原料,在三氯化铁存在下深度氯化得到3,4,5-三氯三氟甲苯,然后与水合肼反应得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼。1.3 2,3-二氰基丙酸乙酯2,3-二氰基丙酸乙酯合成方法,主要有分步法和一步法两种。分步法生产过程较为繁琐,生产过程中产生对人体有害的剧毒品且”三废”量比较大,因此目前主要采用一步法生产。一步法合成工艺为:将氰化钠和溶剂无水乙醇混合,充分溶解后,加入多聚甲醛,溶解后接着加入氰乙酸乙酯,氰化钠、多聚甲醛、氰乙酸乙酯投料比例为1:1:0.91(m:m)。然后使用盐酸酸化后,再经过萃取水洗得到粗品,最后精馏去除溶剂得到产品。目前国内泰州天源化工有限公司等数家企业采用该法生产2,3-二氰基丙酸乙酯

禁用

编辑我国规定2009年10月1日起禁用芬普尼。虽然芬普尼防治水稻二化螟卷叶螟效果很好,但是其对环境极其不友好,所以国家还是下定决心将其禁用。词条图册更多图册概述图册(1)

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