氰戊菊酯又名速灭杀丁、敌虫菊酯、杀虫菊酯、中西杀虫菊酯、速灭菊酯、杀灭菊酯、戊酸氰菊酯、异戊氰菊酯、Azomark、Belmark、Eetin、Extrin，化学名称为(R,S)-α-氰基-3- 苯氧基苄基-(R,S)-2- (4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯[(R,S)-a-cyano-3-phenoxy-benzyl(R,S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbtyrate]。是一种有机物，化学式为C25H22ClNO3，黄色到褐色粘稠油状液体。本品于1974 年由日本住友公司合成。 [1]中文名氰戊菊酯外文名fenvalerate化学式C25H22ClNO3分子量419.9CAS登录号51630-58-1密 度1.175 g/cm³外 观黄色到褐色粘稠油状液体应 用广泛用于棉花、茶树、大豆等农作物及林牧业和卫生害虫的防治
目录
基本信息
编辑CAS:51630-58-1
结构式：化学名称：(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯[(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate]。曾用名： 速灭杀丁、擂猎、高标、鸣杀、顺歼、锁蚜、奇治、绿友、菜棒、凌丰、正安、速夺、帅刀、孟刀、稳击扑击、力击、力尤、标榜、夯虫、银击、好夺、赛进、喷完、砍剁、太徒通、百灵鸟、稳化利、年成好、田老大、万丁死、速克死、快灭杀、安霍特、关功刀、悦联杀灭、辉丰虎净。
性质
编辑原药为褐色粘稠油状液体，比重为1.26(26℃)，室温下有部分结晶析出，蒸馏时分解。密度为1.175g/mL（25℃），沸点大于200℃(1.0m mHg)，熔点59.0～60.2℃，蒸气压1.92×10－5Pa(20℃)。几乎不溶于水，易溶于二甲苯、丙酮、氯仿等有机溶剂。燃点420℃，闪点大于200℃，常温贮存稳定性两年以上。对热、潮湿稳定，酸性介质中相对稳定，碱性介质中迅速水解。
主要用途
编辑该品为广谱高效杀虫剂,作用迅速,击倒力强,以触杀为主,可防治多种棉花害虫,如棉铃虫,棉蚜等,广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫,也可用于防治家畜和仓储等方面的害虫。
毒性
编辑氰戊菊酯属中等毒性杀虫剂，原药大鼠急性经口LD50为451mg/kg，大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>101mg/m3,，对兔皮肤有轻度刺激，对眼睛有中度刺激。没有致突变、致畸和致癌作用。对蜜蜂、鱼虾、家禽等毒性高，使用时注意不要污染河流、池塘、桑园和养蜂场。
适用作物
编辑氰戊菊酯适用作物非常广泛，可广泛使用于棉花、麦类、水稻、花生、大豆、豇豆、菜豆、十字花科蔬菜、番茄、辣椒、茄子、苹果、梨、桃、杏、李、葡萄、枣、柑橘、荔枝、香蕉、花卉、茶树、（农业部第199号公告，明令禁止氰戊菊酯不能使用在茶树上）林木等多种植物；对棉铃虫、菜青虫、烟青虫、茶毛-4豆荚螟、夜蛾类、食心虫类、潜叶蛾类、螟蛾类、毛虫类、刺蛾类、尺蠖类、造桥虫类、蚜虫类、叶蝉类、飞虱类、椿象类、蝗虫类、食叶甲虫类等许多种害虫都具有很好的防治效果。
适用范围
编辑特点 氰戊菊酯杀虫谱广，对天敌无选择性，以触杀和胃毒作用为主，无内吸和熏蒸作用。剂型 20%氰戊菊酯乳油。适用范围 对鳞翅目幼虫效果良好。对同翅目、直翅目、半翅目等害虫也有较好的效果，但对螨无效。适用于棉花、果树、蔬菜、大豆、小麦等作物。
使用方法
编辑1、棉花害虫的防治 棉铃虫于卵孵盛期、幼虫蛀蕾铃之前施药，每亩用20%乳油25-50ml水喷雾。 棉红铃虫在卵孵盛期也可用此浓度进行有效防治。同时可兼治红蜘蛛、小造桥虫、金刚钻、卷叶虫、蓟马、盲蝽等害虫。 棉蚜每亩用20%乳油10-25ml，对伏蚜则要增加用量。2、果树害虫的防治 柑橘潜叶蛾在各季新梢放梢初期施药，用20%乳油5000-8000倍喷雾。同时兼治橘蚜、卷叶蛾、木虱等。 柑橘介壳虫于卵孵盛期用20%乳油2000-4000倍液喷雾。3、蔬菜害虫的防治 菜青虫2-3龄幼虫发生期施药，每亩用20%乳油10-25ml。 小菜蛾在3龄前用20%乳油15-30ml/亩进行防治。4、大豆害虫的防治 防治食心虫于大豆开花盛期、卵孵高峰期施药，每亩用20%乳油20-40ml，能有效防治豆荚被害，同时可兼治蚜虫、地老虎。5、小麦害虫的防治 防治麦蚜、粘虫、于麦蚜发生期、粘虫2-3龄幼虫发生期施药，用20%乳油3000-4000倍液喷雾。①防治枣树、苹果等果树的桃小食心虫、梨小食心虫、刺蛾、卷叶虫等，在成虫产卵期间，于初孵幼虫蛀果前喷布3000倍20%氰戊菊酯乳油+1000倍果树专用型“天达2116”，可杀灭虫卵、幼虫，防止蛀果，其残效期可维持10-15天，保果率高。②防治螟蛾、叶蛾等，在幼虫出蛰为害初期喷布2000-3000倍20%氰戊菊酯乳油+1000倍果树专用型“天达2116”液，杀虫保叶效果好，还可兼治蚜虫、木虱等。③防治叶蝉、潜叶蛾等，在成虫产卵初期喷布4000-5000倍20%乳油液，杀虫保叶效果良好。④防治枣树、苹果等果树的食叶性害虫刺蛾类、天幕毛虫、苹果舟蛾等，在低龄幼虫盛发期、集中为害时喷布20%乳油2000-5000倍液。
注意事项
编辑1、不要与碱性农药等物质混用。2、对蜜蜂、鱼虾、家蚕等毒性高，使用时注意不要污染河流、池墉、桑园、养蜂场所。3、在害虫、害螨并发的作物上使用此药，由于对螨无效，对天敌毒性高，易造成害螨猖獗，所以要配合杀螨剂。4、在使用过程中如药液溅到皮肤上，应立即用肥皂清洗，如药溅到眼中，应立即用大量清水冲洗。如误食，可用促吐、洗胃治疗，对全身中毒初期患者，可用二苯甘醇酰脲或乙基巴比特对症治疗。
制备方法
方法一
由对氯氰苄经烷基化反应、水解、氯化制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯，再与间苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化钠反应制得该品。1.烷基化，α-异丙基对氯苯基乙腈的制备将氯氰苄，苯磺酸异丙酯，氢氧化钠按摩尔比1：1.1：3配料加入石油醚中，在70℃左右搅拌反应12h。经水洗、干燥、脱溶后再进行减压蒸馏，收集100-110℃(0.04-0.08kPa)馏分，即得α-异丙基对氯苯基乙腈。含量90%，收率92%以下。烷基化剂苯磺酸异丙酯在反应中转化为苯磺酰内，可回收制备苯酚。烷基化剂也可采用溴代异丙烷或氯代异丙烷，在强碱存在下反应。2.水解，α-异丙基对氯苯基乙酸的制备α-异丙基对氯苯基乙腈与65%的硫酸按摩尔比1：1.3混合，加热至140-145℃反应11h。用溶剂萃取，分除酸层，再经水洗，脱溶，冷却结晶得α-异丙基对氯苯基乙酸，含量90%，熔点85-87℃，收率90%。3.氯化，α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩尔比1：1.1混合,搅拌升温到130℃，在130-140℃反应1h。冷却排除生成的氯化氢，蒸出副产的三氯氧磷后，减压蒸馏，收集100-103℃（0.4-0.47kPa)馏分，即得α-异丙基对氯苯基乙酰氯，含量95%以上，收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制备将氰化钠，间苯氧基苯甲醛，α-异丙基对氯苯基乙酰氯按摩尔比1.1：1：1.05依次投入水中，使氰化钠水溶液的浓度为25%。在30-35℃搅拌反应12h。用溶剂萃取，水洗，干燥，减压脱除溶剂后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上，收率90%以上。按 GB6694-86，原油的浅棕色至红棕色粘稠液体，一级品有效成分含量≥92.0%，二级品≥85.0%，三级品≥80.0%。原料消耗定额：对氯苯乙腈550kg/t、溴代异丙烷600kg/t、季铵盐相转移催化剂90kg/t、氯化亚砜480kg/t、间苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化钠190kg/t。
方法二
一步法先将2-（对氯苯基）-3-甲基丁酸（或称α-异丙基对氯苯乙酸）用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-（对氯苯基）-3-甲基丁酰氯，然后与间苯氧基苯甲醛及氰化钠水溶液反应制得氰戊菊酯。国外曾报道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶剂，国内采用无溶剂法。国外报道采用相转移催化剂TEBA（TBA、四丁基溴化铵等），国内有的单位不加催化剂。国内主要用此法生产，收率90%以上。α-羟基磺酸钠法以间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成后的产物，直接与氰化钠水溶液作用生成氰醇，同时迅速与2-（对氯苯基）-3-甲基丁酰氯作用，生成氰戊菊酯。α-溴代氰苄法该法先将间苯氧基氯化苄与氰化钠作用，制成间苯氧基苯乙腈，反应温度70～80℃，需加入相转移催化剂；然后氰苄与溴于105～110℃回流反应1～3h；最后与丁酸作用，以K2CO3为缚酸剂、苯为溶剂、四丁基溴化铵为相转移催化剂、水为介质，于70～80℃反应2h制得氰戊菊酯。词条图册更多图册氰戊菊酯的概述图(1)参考资料
- 1.闫鹏飞．精细化学品化学：化学工业出版社，2004年
- 虞云龙，盛国英，等. 一种固定化酶对氰戊菊酯的降解特性． 《 农药学学报 》 ， 1999
- 谈立峰，王守林，孙雪照等. 职业性接触氰戊菊酯农药对精液质量的影响． 《 VIP 》 ， 2002
- 王开运，慕立义. 棉铃虫对氰戊菊酯等杀虫剂抗性的选育及其生化机理． 《 CNKI 》 ， 1997
- 刘国光，王莉霞，徐海娟等. 氰戊菊酯和锐劲特对原生动物群落的联合毒性试验研究． 《 CNKI;WanFang 》 ， 2005
- 李元喜，刘树生，刘银泉. 氰戊菊酯残留对菜蛾绒茧蜂成虫的致死和亚致死效应． 《 植物保护学报 》 ， 2002
突出贡献榜